何寶生家境富裕，他的父親白手興家，從一個小型工廠起家，做到資產超過億萬。何寶生原本在加拿大念室內設計，因畢業返港后與友人一起聚會時高歌了一曲，而被寶藝星唱片公司相中簽約，兩年后推出的首張專輯《仲夏情懷》反響不俗。1990年加入無線電視藝員訓練班，從而入行。

　　觀眾比較熟悉的角色有：笑傲江湖的林平之，冤家宜結不宜解的唐澤明;刑事偵緝檔案的程守望;鑒證實錄的董岸風等。

　　最初何寶生投身演藝圈時，不少人認為他純粹是為了好玩，但在看到他努力工作之后，大家都對其刮目相看。即使家境寬裕，但何寶生的個性卻很獨立，不依靠父蔭，他自己投資的美容院及電腦公司生意興隆，證明他也頗有經商頭腦。

　　梁詠琳、珈潁及樊亦敏是何在娛樂圈時的緋聞女友，其中珈穎曾向人透露因何虔心向佛，又要守戒，故尊重男友決定，兩人最終分手。