真正的轉機，是在1998年，她受邀主持一檔新節目《相約星期六》，并以清純的主持風格被觀眾接受，隨即家喻戶曉。男嘉賓甚至口無遮攔地說，我們就是沖董卿上節目的！1998年，面向全國的上海衛視成立，董卿第三次易主，丟掉炙手可熱的位置，想找到更大的舞臺。誰知衛視的收視率一塌糊涂，上班就是點卯，董卿枯坐在蒙了灰的辦公桌前，感覺從前恍然如夢……那時她特別煩悶，也很少出門，甚至電視也不看，就在家讀《紅樓夢》讀《唐宋詩詞》。這些古典文學，能幫自己平復浮躁，逼自己想清方向。
董卿不愿閑著，報考了華東師范大學古典文學專業的研究生，1999年收到錄取通知，接下來，上海衛視改革成功蒸蒸日上，一切柳暗花明。董卿被委以重任，主持多檔節目，尤其2000年主持一場“上海—悉尼雙向傳送音樂會”，她風格大氣，英語熟稔，因此一舉奪取第五屆全國廣播電視節目主持人“金話筒”獎。
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